インターフェイスデザインに置いては基本のひとつである「テスラーの複雑性保存則」と呼ばれる見識があります。

私の記憶とメモでは「ある目的を達成するために必要な複雑さは、どのような方法を採るにせよ、全体では一定の複雑さがあり、それ自体は解消されない」です。

検索しますと、原典はアップルの副社長だったラリー・テスラーの、、
「システムの全体の複雑さは一定である：どんなアプリケーションにも、軽減出来ない複雑さの固有の量がある。唯一の問題は、それに対処しなければならないのが誰かということだ。ユーザーか、開発者（プログラマーやエンジニア）か。」（D.A.ノーマン著「複雑さと共に暮らす」）
のようですね。

これはよくデザインされたシステムは開発者が複雑さに対処して「ユーザーにシンプルにして見せている」ということを言っていまして、この文脈において「開発者（デザイナーも）は複雑な課題を超越して、できる限りシンプルに見せる必要がある」と言われてきました。

これまでの多くのＵＩの場合、ほとんどが新製品であり、従ってユーザーはこれから触る初心者ですので、この「できる限りシンプルに」は自明の理でした。
しかし、プロダクトデザインにおいては習熟度の高いユーザーのもの、混在するものもあります。ですのでその場合は一概に「シンプルな方が使いやすい」とは言えない、、そう感じてきました。

以前も比較したことがありましたが、初代のiPodの「使いやすさ」は「全体の把握のしやすさ」であり、対して「ウォークマンの使いやすさ」は「操作効率の高さ」で、目指しているものが違います。
「シンプルで完成度が高く見える」のは前者ですね。でも楽曲の選択とボリウムとモード切替を連続して行うのは手数が掛かりました。
一方「使いこなすと手に馴染む」のは後者です。ちょっと見は複雑そうですがそれが可能性を可視化してしいて慣れるとすぐに目的が達成され、ブラインドタッチも可能でした。日本の製品は後者の傾向が強かったですし、いまでもそうだと感じる事があります。

私は、習熟度が上がる事で変化する使いやすさを、テスラーの保存則に則して言うと「ユーザーが複雑さを多く引受けることは、より使いやすくなること」と言えると思っています。

キッチンツールや絵筆など、初心者から達人まで幅広い世界の道具をみてみますと、初心者用の万能品、上級者用の細分化された道具類、達人用の究極の一本、のような大まかに３段階があるように思えます。
道具を視覚的に捉えれば「シンプル」→「複雑」→「シンプル」ですが、ユーザーが引受ける複雑さは増加し続けています。乱暴にいい切れば「ユーザーが複雑さを全て引受けると道具は簡素なものになる」のかもしれません。

ちなみに現在のiPodはタッチスクリーンで（以前と比較して）複雑な操作をしています。これはユーザーが複雑さを受け入れたのです。そういえばアップルマウスもシングルボタンからマルチボタンになりましたね。
アップルが素晴らしいのは「シンプルさ」というアイデンティティを守りながらより複雑なものを提示し続けている事だと思います。（ここは「連続性」「統一性」「汎用性」という、日本のものづくりでは弱いとされる部分が関わっていると考えています。）

物事を整理して問題を解決する、というのがデザインの一つの大きな役割である事は間違いありません。ただし、その目指すべき状態はユーザーの状況による、ということが大切です。
（結局、至極当然の結論になります・・）

あ、それから「複雑さと共に暮らす」は、まさにこれらのことが書かれている本のようですので早速拝読したいと思います。